Il Circolo Culturale Emilio Agostini e la Pubblica Assistenza di Sassetta hanno assegnato l'incarico per la pittura de Palio che costituirà il premio per il rione che vincerà la disputa di domenica 25 Ottobre, a conclusione della LXVII Tordata e Sagra della Castagna. L'incarico è stato conferito alla pittrice Sandra Brunetti di Piombino. L'artista ha scelto, per il soggetto del drappellone, di rievocare le nozze fra Clarice Orlandi Della Sassetta e Fazio Della Gherardesca, l'8 maggio del 1507.
Il Palio sarà presentato ufficialmente domenica 11 Ottobre nel Palazzo Montalvo. Lo stesso episodio sarà rappresentato nel Corteo Storico che sfilerà la domenica successiva 18 Ottobre, con l'omaggio di Fazio e Clarice a Pietro Paolo della Sassetta. Il matrimonio tra Clarice Orlandi della Sassetta e il conte Fazio della Gherardesca, celebrato nel 1507, non fu tanto un'unione dettata dal romanticismo, quanto una complessa operazione strategica legata alle turbolenze politiche della Toscana rinascimentale.
La storia di questa unione è indissolubilmente legata alla fine della Repubblica di Pisa e ai tentativi della famiglia Orlandi di preservare il proprio potere economico e feudale. Agli inizi del Cinquecento, la famiglia Orlandi della Sassetta si trovava in gravi difficoltà a causa dell'aperta ribellione pisana contro la Repubblica di Firenze. Pietro Paolo Orlandi della Sassetta, padre di Clarice e di Ranieri, uno dei massimi esponenti della ribellione, rischiava la confisca dei i beni di famiglia da parte delle autorità fiorentine. Per salvare il patrimonio, Pietro Paolo ideò uno stratagemma legale e dinastico. Nel 1507, gran parte dei possedimenti di Sassetta venne fittiziamente intestata come dote matrimoniale di Clarice, data in sposa a Fazio della Gherardesca, esponente di una delle più potenti e storiche casate della Maremma toscana. In questo modo, i beni degli Orlandi vennero formalmente protetti sotto l'ombrello d'influenza dei Della Gherardesca, al riparo dalle mire di Firenze. L'accordo politico, tuttavia, non garantì la pace familiare. Nel 1509, la ribellione pisana si concluse e il fratello di Clarice, il celebre condottiero Ranieri della Sassetta, ottenne il perdono da Firenze, venendo reintegrato nei suoi feudi. La tregua durò poco. Sorsero presto violenti dissidi economici e di vicinato legati proprio alla gestione dei territori confinanti e alle questioni patrimoniali scaturite dal matrimonio. La tensione tra le due famiglie degenerò rapidamente: dopo che Ranieri aveva ripetutamente richiesto a Fazio la restituzione della dote fittizia, nel 1514, a Castagneto Carducci, Geremia Orlandi della Sassetta (fratello di Clarice e Rinieri) uccise (probabilmente in duello) il cognato Fazio della Gherardesca. Questo sanguinoso episodio segnò la fine definitiva delle fortune dei Signori della Sassetta, che, avendo rifiutato una convocazione della Signoria fiorentina, nel 1516 vennero nuovamente dichiarati ribelli ed esiliati da Firenze, e privati del feudo.
Appuntamento dunque a Sassetta per riscoprire la storia del borgo e celebrare le peculiarità del territorio.